המשחק העסיק תיאורטיקנים רבים מראשית דרכה של הפסיכואנליזה ועד היום. לפיכך, השינויים בתפיסת המשחק משקפים את ההתפתחות במחשבה הפסיכואנליטית.  פרויד ראה במשחק מקבילה טיפולית לאסוציאציות והדמיון שמפעילים מבוגרים בטיפול, בדגש על  ההשפעה שיש לאירועים בילדות על ההתפתחות הבוגרת.  מלני קליין, בשנות ה-30 של המאה הקודמת,  הגתה את הטיפול בעזרת משחק – המשחק ככלי מתווך המאפשר חדירה מודעת אל נבכי העולם הפנימי של הילד. אריך אריקסון ראה במשחק פעילות משחררת, המסייעת לחיזוק כוחות ה"אני" של המְשחק ומסייעת ליצירת קשרים עם סביבתו.

השינוי ביחס למשחק בא לידי ביטוי בדורות האחרונים לפסיכואנליזה, משנות ה-70 של המאה הקודמת, עת יצא לאור ספרו של הפסיכואנליטיקאי דונלד ויניקוט יניקוט והבאים אחריו (קוהוט), ראו במשחק ממשות טוטלית ולא רק אמצעי מתווך, מהות שמאפשרת יצירת חיים,  ולא רק כלי טיפולי. ויניקוט ראה במשחק אקט של יצירה. כשילד משחק בשמיכה, בחתיכת בד או חפץ כלשהו,  הוא מעניק לו משמעות חדשה: זהו אקט של משחק, של יצירה. חפץ זה נקרא "אובייקט מעבר" – בין החוויה הסובייקטיבית הפנימית לבין המציאות החיצונית. ילדים יכולים להפוך פירורי מציאות לעולם מלא התרחשויות ועלילות. מקל יכול להפוך לחרב, עלים לסירות, פלסטלינה לכלי אוכל ורהיטים. כאשר ילד אינו משחק, אנו נוטים לדאוג למצבו הנפשי או הגופני. ילדים וילדות יכולים לשחק שעות בבובות, מכוניות, חיילים, ולבנות עולם שבו הם רוקמים עלילה שמדברת אל ליבם. המשחק לפי ויניקוט מתרחש בו בזמן הן בעולם הפנימי והן בחיצוני, ומכאן המתח הכרוך בו. מרחב זה הוא שברירי, ושבריריות זו היא מקור ההתרגשות וההנאה בזמן המשחק. ההתרגשות נובעת מן המפגש הנועז בין חוויית הכל יכול של הילד בתוך העולם הסובייקטיבי שלו, לבין העולם שמחוץ לעצמו. בזמן המשחק הילד יוצא אל מעבר לעולמו הפנימי וחושף עצמו לאפשרות של הגשמה ומימוש בתוך העולם האשלייתי של המשחק שלו. ויניקוט מדגיש את חשיבות ההפתעה והספונטניות כחוויה שמחזקת ובונה את העצמי. כאשר ילד משחק הוא לוקח סיכון של ויתור על שליטה מלאה, אך מאפשר לעצמו הגשמה של חיוניות וביטוי עצמי.

 היכולת לשחק, כלומר לקיים את חוויית האשליה, לקיים את המרחב המשחקי – תלויה גם בסביבה מאפשרת הקרובה אל הילד (הורים, מורים). כשיש איום על המשחק של הילד ונשברת חוויית האשליה הנדרשת לקיים את המפגש בין מציאות ודמיון – הילד נופל לתוך מציאות, או הדמיון, ומפסיק לשחק, להיות במצב משחקי. כאשר ילד עוטה על עצמו גלימה, קורא לעצמו סופר-מן ומתרוצץ בחדרים נוהם ומאיים – הוא תלוי באהדת הוריו. אם יקניטו אותו וישאלו שאלות מציקות על כוחו הפלאי – הוא לא יוכל לשחק. אם יצטרפו אליו, לפנטזיה שלו – יאפשרו מימוש וביטוי עצמי, הגשמת חוויה. לחוויה המשחקית ישנם גבולות המגדירים אותה. אנחנו יכולים "להיכנס לתוך משחק", והתחושה המתעוררת היא של שיחרור מכבליה של המציאות ה"רצינית"'-החיצונית, כאילו נפרמים במקצת התפרים המחזיקים אותה. כך לדוגמה, אמא יכולה לקבל תפקיד של אריה מול הילד איתו היא משחקת, או לקחת על עצמה את תפקיד הילדה במשחק, ולעשות זאת מעמדות רגשיות שונות. היא יכולה להיות שם ולהסכים להיות "אריה" או "ילדה" למען המשחק של הילד, אבל קיימת גם האפשרות להיכנס לתוך הדמות, להפוך לרגע ולהיות כאילו-באמת אריה או ילדה. ייתכן שהמילים שתאמרנה תהיינה אותן מילים והתמונה מאוד דומה אולם ניואנסים מאוד דקים יעבירו חוויה שתהיה שונה לחלוטין. אלו המצבים בהם אנו יכולים לפנות משהו בתפישת המציאות לטובת הדמיון, לטובת מבנה פנימי המולבש על המציאות החיצונית.

 מצד שני ישנה האפשרות כי במהלך המשחק "נצא מגבולות המשחק", כאשר המשחק נחווה כאמיתי מדי. אותה אם הנכנסת באופן משכנע מדי לתפקיד אריה מול הילד עלולה לעורר בו בהלה, ואז נמצא את הילד מבקש להפסיק את המשחק. מרגע שהאריה הפך אמיתי מדי, הילד ייאלץ להתרחק, למחוק את הסכנה של השקיעה לתוך העולם הדמיוני והמסוכן. במצבים אלו הדמיון הופך מציאותי מדי ומאיים. מכאן עולה כי דינמיקה עדינה בין העולם הפנימי והחיצוני מקיימת את החוויה המשחקית. במהלך עבודה טיפולית נוכל לראות לעיתים קרובות גם רגעים בהם הילד אינו יכול להמשיך בפעילות משחקית כלשהי, מאחר והיא מעוררת חרדה גדולה מדי. ברגעים כאלה הוא יבקש לצאת מהחדר, או להחליף משחק. לעיתים קרובות נפגוש בטיפול הורים המתקשים לשחק עם הילד, וגם אם ישתמשו בחומרי משחק, לעיתים קרובות לא יפעלו מעמדה משחקית.

 האפשרות לשחק כרוכה בכניסה לחוויה המיוחדת המאפיינת את המצב המשחקי, ויש להבחין בין תחושת ה"משחקיוּת", החוויה הפנימית כשאנו משחקים, לבין השימוש במונח "משחק", הרחוק לעיתים מאוד מתחושה של משחקיות. הגדרת המשחק של ויניקוט – גשר בין מציאות פנימית לחיצונית, מוסיפה איכות חדשה להגדרות של קודמיו, בשלבים הראשונים של התפתחות הפסיכואנליטיקה: המשחק הוא כלי להשגת בריאות נפשית, הכלי העיקרי בו האדם יכול לממש את עצמו, וכגרעין החיים האמיתיים. המשחק – Play (בניגוד ל-Game) הוא מרחב פוטנציאלי של היווצרות חיים משמעותית, התרחשות בוראת של העצמי. המשחק לא רק כאמצעי, אלא כמרחב שבו נובע מעיין היצירתיות של כל ילד, אזור דמדומים שבו אין איום ממשי, מגרש המשחקים הרגשי המאפשר חיים, במובן – אני משחק משמע אני קיים.

כך המשחק לפי ויניקוט הוא יותר מאשר שלב בהתפתחותו הנורמלית של הפרט – המשחק הוא מאפיין של כלל ההתפתחות האנושית, היכולת ליצור בתוך הקיים ובתוכו, להתגלגל לתרבות, שהיא ואריאציה של משחק. המשחק מהווה בסיס לאמנות, מוזיקה, לפילוסופיה ולדת, וצובע את חייו של הפרט והן את חייה הייחודיים של כל חברה אנושית. המשחק, והיכולת להיות בתוך מרחב ביניים, הם צורך קיומי לביטוי ופיתוח העצמי בכל גיל. משחק הילדים אינו תופעה של גיל הילדות, אלא מרכיב רוחני-תרבותי שימצא ביטוי גם בחיי המבוגר. יש מבוגרים המתקשים להיכנס למשחק ילדים ויש שמתגעגעים ומחפשים הזדמנות לכך. אך למשחק יש נוכחות גם בעיסוקים של מבוגרים כמו יצירה והנאה מתרבות – ציור, שירה יצירתיות מדעית וכו'. המשחק הוא מימד קיומי חשוב שתורם לבריאות הנפשית של האדם. הוא מהווה אפיק לביטוי של החלק בעצמי שויניקוט קרא לו העצמי האמיתי. בטיפול, העיסוק במשחק כביטוי לעצמי האמיתי, פותח אפשרות לחוויות של שמחה וגדילה, כאשר הילד בודק את גבולות הכל-יכולת שלו בסביבה מוגנת. פעמים רבות יש אווירה של הישג והנאה מעצם הפעילות הזאת, שמחברת באופן מיוחד את הילד המטופל ואת המטפל כשותפים במרחב הביניים של עולם המשחק.

לסיכום, ויניקוט מגדיר כמה מושגים ועקרונות לפעילות משחקית, לקיומו של מרחב משחקי אמיתי:

1.      

o        המרחב האשלייתי הראשוני הוא בסיס להתפתחות רגשית-התנהגותית-קוגניטיבית תקינה

o        הפעילות המשחקית יוצרת את המרחב האשלייתי כתופעת מעבר, "אזור דמדומים", המסייעת לעבור בין מציאות פנימית למציאות חיצונית

o        פעילות משחקית חייבת להיות מופרדת מאיום ממשי, מצב של חופש מלחצים, בסביבה מוכרת, מוגנת, בטוחה, "מגרש משחקים" פיזי, רעיוני או רגשי.

o        תשומת הלב במשחק מתמקדת בפעילות עצמה ולא במטרותיה. הפעילות חסרת מטרה וחופשייה מלחצים ומתכנון מראש. העדר הלחץ להשגת מטרה כלשהי, והעובדה כי הפעילות חשובה יותר מתוצר הפעילות, מאפשרים שחרור והתנסות בוואריאציות שונות של הפעילות. באופן זה מתאפשרים במשחק גמישות וחופש

o         סיטואציית המשחק מתאפיינת בדר"כ ברגשות חיוביים. גם אם יש במשחק אלמנט של מתח או פחד, יש בו גורם מהנה ואין הוא עובר את הסף. ברגע שנעבור את הסף, נצא מהמצב המשחקי.

o        המוטיבציה למִשחק  נובעת מרצונו של המְשחק. תכונת חירות זו היא ממאפייניה הבולטים ביותר של פעילות משחקית טבעית. זו פעילות לא חומרית, שאינה באה לספק צרכים אחרים, שמחוץ לה. המשחק הוא יציאה מודעת מהעולם הממשי לעולם של אשליה.